Il territorio di Roccastrada è oggi in gran parte coltivato anche se la porzione più a nord è rimasta incolta e a bosco. Il territorio è collegato da una fitta rete di strade che permettono di raggiungere tutte le frazioni in modo agevole, mentre il trasporto ferroviario è ancora poco sviluppato. Vi sono numerose iniziative volte alla promozione dei prodotti tipici della filiera agroalimentare ed eventi culturali concentrati in alcuni mesi estivi ma non solo. La presenza di ampie aree tutelate da un punto di vista naturalistico, come La Pietra e il Belagaio, e la valorizzazione della valle del Merse contribuiscono ad una piena fruizione dell’ambiente naturale.
Il capoluogo, Roccastrada, è su uno sperone roccioso, la trachite, tipico di questa parte della Maremma. Il centro abitato oggi è molto più esteso di quello medievale che però fu un castello importante nel sistema realizzato dalla famiglia degli Aldobrandeschi.
Sassofortino è un villaggio che si dispone su un terrazzo che domina ampie distese coltivate fin dall’ antichità. La sua storia è indissolubilmente legata a Sassoforte, la cima di un’alta collina che oggi ospita una faggeta a tipica di particolare interesse, ma che nel medioevo era un castello importante, i cui ruderi sono ancora ben visibili nel bosco e in parte oggetto di scavi archeologici.
Sullo stesso crinale si colloca Roccatederighi, un altro castello che a differenza di Sassoforte non fu abbandonato alla fine del medioevo. Lungo le vie del centro storico si conservano ancora numerose testimonianze dell’architettura medievale. Anche Montemassi nasce ai piedi di un castello medievale oggetto di scavi archeologici, ma la sua fama è legata al famoso affresco del pittore senese Simone Martini nel palazzo pubblico di Siena.
La storia di Ribolla è legata all’attività mineraria e al tragico evento che nel 1954 vide la morte di 43 minatori. Ribolla fa parte infatti di un distretto minerario che comprende tutta l’area massetana.
Piloni è invece l’unica frazione del Comune a non aver origine da un castello medievale, ma da un villaggio di boscaioli piuttosto recente. Oggi è immerso nella riserva naturale del Farma. Piloni è legato a Torniella, che invece nel medioevo era un piccolo castello di cui ancora oggi si può riconoscere la struttura nell’abitato moderno.
Di particolare rilievo è anche l’abbazia di Giugnano, che conserva ancora la cripta in stile romanico. Sticciano è un piccolo castello medievale. La chiesa romanica è l’unico edificio conservato, sebbene si possa cogliere l’andamento delle mura dalla disposizione degli edifici.